「箱根の山は　天下の険～」と、滝廉太郎の作曲で知られる箱根八里の歌にもある通り、旧東海道の中でも、箱根の旧街道は最大の難所といわれています。
箱根では箱根湯本（三枚橋）から箱根関所まで約12ｋｍが該当し、高低差は約680ｍにも及ぶため、江戸時代初期頃に幕府の命令で石畳敷きに整備されたといわれています。この箱根エリアからは県立恩賜箱根公園前に残る「箱根旧街道杉並木」が近く、当時の雰囲気と歴史が楽しめるスポットとなっており、元箱根方面までの約550ｍ程の道に、樹齢350年を超える杉の大木が100本以上も連なる様子が散策できます。（平坦な路で石畳ではないので、気軽に散歩できます）